工资上限从 2000 年代开始为 3550 万美元，到 2000 年代末增至 5880 万美元。 因此，有几笔交易的价格似乎过高。 伤病或状态不佳使其成为联盟历史上最糟糕的合同之一。
艾伦·休斯顿 (Allan Houston) 于 2001 年作为 NBA 自由球员与尼克斯队签订了为期六年、价值 1.004 亿美元的合同，此前他带领尼克斯队在 1999 年以第八号种子身份进入总决赛，并在 1998 年以第七号种子身份进入第二轮。休斯顿在前两年表现出色。 他的交易，但伤病减慢了他的速度。
在新合同的第三个和第四个赛季，他总共打了70场比赛。 休斯顿在这份合同中没有一次入选全明星，尽管他在这份合同的第二年场均得到职业生涯最高的 22.5 分。
肯扬·马丁 (Kenyon Martin) 与掘金队签订了一份为期七年、价值 9300 万美元的合同，成为 2004 年休赛期糟糕的自由球员合同的头条新闻。 马丁虽然签的是超级巨星合同，但贡献不亚于顶级角色球员。 这份合同下他只打了371场比赛，最后六个赛季场均贡献12.9分。
拉里·休斯和埃迪·库里成为 2005 年 NBA 休赛期最糟糕交易的头条新闻。 前者在与奇才队签订了一份稳定的合同一年后，与骑士队签订了一份价值 7000 万美元的五年合同。 休斯只在骑士队效力了两个半赛季，打了141场比赛，场均得到14.3分，投篮命中率为39.6%。
与此同时，库里与尼克斯队签订了一份为期六年、价值 5600 万美元的合同，尼克斯队向他提供了这笔金额，尽管库里患有心脏病，但他拒绝接受检查。 在合同的第二个赛季，他场均得到职业生涯最高的19.2分，但再也没有打破这一纪录。
库里在2007年出现体重超标并退出轮换阵容。 在被尼克斯队交易之前，他在第四和第五个赛季只打了10场比赛。
芝加哥公牛队在 2006 年向本华莱士提出了为期四年、价值 6000 万美元的报价，这是这份名单上的下一个。 华莱士曾四次入选全明星，四次入选 NBA 最佳防守球员，但在签下这份合同时，他已经远远超出了自己的最佳状态。 在他场均得到 6.4 分后，公牛队在他的第一个赛季就看到了这一点。 次年他被交易到骑士队。
2007年休赛期的头条新闻是可以说是有史以来最糟糕的自由球员合同。 吉尔伯特·阿里纳斯与奇才队签订了一份为期六年、价值 1.21 亿美元的合同，但只打了 67 场比赛。 他因携带枪支进入更衣室而被停赛，而伤病和状态不佳也导致了他的状态下滑。
同年夏天，奥兰多魔术队向拉沙德·刘易斯提供了一份为期六年、价值 1.13 亿美元的合同。 刘易斯在合同的第二个赛季就入选了全明星，但他无法再次复制这种状态。 刘易斯在被交易之前只打了三年半。 他在魔术队场均贡献 16.3 分、5.1 篮板和 2.1 助攻，与他所签的合同相比，他的表现明显不佳。
埃尔顿·布兰德与费城 76 人队签订的 5 年 8200 万美元的合同位居 2008 年 NBA 休赛期最差合同榜首。 布兰德在费城的任期从一开始就受到伤病的困扰。 2008-09赛季，他在第一个赛季只打了29场比赛。 布兰德永远无法复制他作为场均 20 分得分手的成功，在他的第一个 76 人生涯中场均只得到 13 分。